Judi online adalah praktik yang cukup baru, namun sangat kontroversial. Sejarahnya dimulai pada tahun 90-an, ketika internet mulai meningkat popularitasnya. Salah satu peristiwa pertama yang terjadi adalah ketika pemerintah sebuah pulau di Karibia, Antigua dan Barbuda, mengeluarkan undang-undang pada tahun 1994 yang memungkinkan kasino online untuk ditempatkan di sana. Ini disebut Undang-Undang Perdagangan Bebas dan Pemrosesan. Menyadari kemungkinan yang hampir tak terbatas untuk menghasilkan uang melalui perjudian online, beberapa pengusaha melompat pada kesempatan yang sekarang sah untuk memulai usaha baru ini.
Perusahaan yang berbeda dibentuk pada tahun yang sama dan lebih banyak terus dibentuk pada tahun-tahun berikutnya. Beberapa perusahaan ini membuat kasino online, dan yang lain merancang perangkat lunak yang diperlukan untuk menjalankan transaksi keuangan perjudian online dan mengembangkan game baru Anugerahtoto.
Ketika kasino online mulai meningkat jumlahnya dan menjadi bisnis yang sangat menguntungkan, dengan pendapatan yang dilaporkan hampir 835 juta dolar pada tahun 1998 saja, berbagai lapisan pemerintah AS mulai memperhatikan. Satu khususnya, Senator Jon Kyl, seorang Republikan dari Arizona, memutuskan bahwa ia akan menjadi pemimpin terhadap kasino online dan memperkenalkan Undang-Undang Larangan Perjudian Internet dalam upaya untuk membatasi aktivitas perjudian di Amerika Serikat. RUU itu gagal disahkan di Kongres, dan perjudian online terus berkembang, mungkin bahkan lebih baik berkat perhatian media yang telah diterima oleh senator.
Seiring perjudian online berlanjut, beberapa perusahaan menciptakan paket perangkat lunak yang dapat disewa oleh situs game online dengan persentase dari pendapatan mereka. Ini membantu banyak situs permainan daring baru muncul. Sekitar waktu ini, Kanada juga mulai mengekang aktivitas game online, merampok kantor dan akhirnya mendenda salah satu server judi online terbesar.
Pada tahun 1999, Senator Kyl menyajikan versi revisi dari RUU Larangan, dan sekali lagi, gagal mendapatkan dukungan yang diperlukan untuk lulus. Sementara itu, Australia memungkinkan pembuatan kasino online, yang pada akhirnya menjadi satu-satunya yang diizinkan dan saat ini masih beroperasi. Meskipun banyak calon kasino berusaha mendapatkan lisensi di Australia, pemerintah Australia dengan cepat membentuk undang-undang yang mencegah operasi perjudian online baru.
Pada tahun 2000, Senator Republik Bob Goodlatte dari Virginia memperkenalkan Prohibition Act yang direvisi lebih lanjut ke kongres, dan sekali lagi ditolak. Tahun berikutnya, dua tagihan yang akan membantu memotong judi online disahkan di Kongres. Salah satunya adalah versi terbaru dari UU Kawat, yang membuatnya ilegal bagi individu untuk terlibat dalam bisnis taruhan atau perjudian. RUU lainnya berupaya mencegah pembayaran online ke kasino online dengan melarang institusi yang berbasis di A.S. dari menangani pembayaran semacam itu, membuatnya lebih sulit untuk A.S. penduduk untuk terlibat dalam judi online.
Beberapa tuntutan hukum terjadi pada tahun-tahun berikutnya, dan pada tahun 2006, beberapa penangkapan CEO judi online dilakukan. Pada saat yang sama, AS memberlakukan sanksi pada perusahaan perjudian lepas pantai, yang mengakibatkan Antigua dan Barbuda mengajukan kasus dengan Organisasi Perdagangan Dunia, yang mengatur bahwa AS tindakan bersifat diskriminatif dan melanggar hukum.
Meskipun demikian, pada bulan Oktober 2006, Undang-Undang Penegakan Perjudian Internet Melanggar disetujui oleh kongres, meskipun banyak yang mempertanyakan integritas cara yang digunakan untuk melewatinya. Kasino online terus beroperasi dan berupaya mengubah hukum sesuai keinginan mereka; sementara itu, sebagian besar beroperasi di lepas pantai, meskipun penduduk AS masih merupakan bagian besar dari pelanggan mereka.
